Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после десяти лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не отпускает так просто. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, смотрят на него с подозрением, а бывшие враги видят в его возвращении угрозу. Егор искренне хочет забыть о преступной жизни, устроиться на обычную работу и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и практически его не знает. Однако обстоятельства складываются так, что ему приходится вновь вспомнить все свои старые навыки и связи, чтобы защитить свою семью от новой волны насилия, накрывшей город. Его попытки остаться в стороне тщетны, ведь криминальный мир, который он когда-то покинул, теперь требует его обратно, но уже в новой роли. Постепенно Егор оказывается втянут в сложную и опасную игру на грани двух миров — закона и беспредела. Он вынужден лавировать между ментами, которые не верят в его перевоспитание, и бандитами, считающими его предателем. Ситуация усугубляется, когда на кону оказывается жизнь его близких, и Коту приходится принимать судьбоносные решения. Он обнаруживает, что старые правила, по которым он жил раньше, больше не работают, а новые игроки куда более жестоки и непредсказуемы. Первый сезон становится для него мучительным путем переосмысления всей своей жизни, где каждый шаг вперед дается ценой невероятных усилий и риска. Это история о том, возможно ли искупить прошлые ошибки и можно ли действительно убежать от самого себя, когда за тобой тянется длинная тень криминального прошлого, определяя каждый твой поступок и влияя на судьбы всех, кто тебя окружает.