Молодой Иван Семенов, ученик шестого класса, считает свою жизнь невыносимо скучной и полной несправедливости. Школа, домашние задания, вечные придирки взрослых — всё это кажется ему серым и унылым. Его богатое воображение, однако, рисует куда более яркие картины: в своих фантазиях он — отважный супергерой, неутомимый путешественник или гениальный сыщик, спасающий мир от злодеев. Переломный момент наступает, когда в их классе появляется новая ученица, Маша, и Иван переживает чувство, которого никогда не знал раньше. Это первая влюбленность, которая смешивает все его привычные представления о жизни, внося полную сумятицу в его и без того непростой внутренний мир. Внезапно все его «подвиги» и бунт против системы кажутся незначительными по сравнению с одной-единственной девочкой, которая даже не подозревает о буре чувств, бушующих в душе юного бунтаря. Теперь жизнь Ивана превращается в череду комичных и неловких ситуаций, вызванных его попытками привлечь внимание Маши. Он изобретает самые невероятные и абсурдные планы, которые, по его мнению, должны произвести на нее впечатление, но на деле обычно приводят к обратному результату и очередным забавным злоключениям. Его фантазии начинают работать на полную мощность, рисуя эпичные сценарии их знакомства, где он предстает перед ней героем. Однако реальность, как это часто бывает, вносит свои коррективы, и его грандиозные замыслы разбиваются о простые и искренние человеческие эмоции. Через серию провалов и маленьких открытий Иван начинает по-настоящему взрослеть, понимая, что храбрость заключается не в выдуманных подвигах, а в способности быть собой, признавать свои чувства и совершать по-настоящему важные, хоть и небольшие, поступки. Его путь к первому поцелую становится не просто забавной школьной историей, а настоящим путешествием к самому себе, полным трогательных, смешных и очень узнаваемых моментов взросления.